三国时期的徐州，可不像后来那么小，作为天下九洲之一，涵盖了徐州城到东海之间的一大片土地，是当时跟荆州并列的，中原两大粮仓之一，出了名的富庶，加上又是战略要地，自古以来都是兵家必争之所。曹操之所以先去兖州，就是因为这里离徐州近，合适做争霸天下的跳板。但是，盯着徐州的不止他一个，还有袁绍、袁术、孙策他们，几方人马互相牵制，纵然曹操图谋徐州已久，一时半会儿也没有办法搞到手。再者，徐州本身虽然兵少将寡，但因为富裕，也不是容易打的。不说别的，单单消耗战打起来，在粮草供应上，就没有几个诸侯能耗过徐州牧陶谦。武器装备方面，也让诸侯羡慕。